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N,N-Diethylethylenediamine → (S)-N-[(2-{[2-(diethylamino)ethyl]amino}-2-oxoethyl)(oxo)phenyl-lambda6-sulfanylidene]-5-[(3-hydroxyphenyl)ethynyl]nicotinamide

HRID 1099660
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1099660
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]#[C:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]([C:16]([N:18]=[S@:19]([CH2:27][C:28]([O:30]CC)=O)([C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)=[O:20])=[O:17])[CH:13]=[N:14][CH:15]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH2:33]([N:35]([CH2:39][CH3:40])[CH2:36][CH2:37][NH2:38])[CH3:34]>CO>[CH2:33]([N:35]([CH2:39][CH3:40])[CH2:36][CH2:37][NH:38][C:28](=[O:30])[CH2:27][S@:19](=[O:20])([C:21]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)=[N:18][C:16](=[O:17])[C:12]1[CH:11]=[C:10]([C:9]#[C:8][C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([OH:1])[CH:3]=2)[CH:15]=[N:14][CH:13]=1)[CH3:34]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 60993N,N-DiethylethylenediamineHCID 24954917(S)-Ethyl [N-({5-[(3-hydroxyphenyl)ethynyl]pyridin-3-yl}carbonyl)-S-phenylsulfonimidoyl]acetate

Produkt 1

HCID 24954918(S)-N-[(2-{[2-(diethylamino)ethyl]amino}-2-oxoethyl)(oxo)phenyl-lambda6-sulfanylidene]-5-[(3-hydroxyphenyl)ethynyl]nicotinamideAusbeute 60,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
30 °C

Versuchsvorschrift

(S)-Ethyl [N-({5-[(3-hydroxyphenyl)ethynyl]pyridin-3-yl}carbonyl)-S-phenylsulfonimidoyl]acetate (73 mg, 0.16 mmol) in anhydrous MeOH (1.5 mL) was added N,N-diethylethylenediamine (0.12 mL, 0.84 mmol) dropwise. The reaction mixture was heated at 30° C. for 4 hours. The reaction mixture was evaporated and the residue was partitioned between EtOAc and saturated aqueous NaHCO3. The organic layer was washed once with brine, dried (anhydrous Na2SO4), concentrated. The residue was purified by chromatography (silica gel, 50:1 CHCl3:MeOH to 10:1 CHCl3:MeOH). The product containing fractions were concentrated to give the title compound as a foamy solid (50 mg, 59%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was evaporated
  2. customthe residue was partitioned between EtOAc and saturated aqueous NaHCO3
  3. washThe organic layer was washed once with brine
  4. dry with materialdried (anhydrous Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by chromatography (silica gel, 50:1 CHCl3:MeOH to 10:1 CHCl3:MeOH)
  7. additionThe product containing fractions
  8. concentrationwere concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd60944e6731406b93467a627a724d3b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08143410B2

Notizen zur Reaktion

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