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Triethylamine → 4-[3-(4-Nitrobenzyl)oxycarbonyl-2-oxo-3-diazopropyl]azetidin-2-one

HRID 1105525
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1105525
C(N(CC)CC)C.O[C@@H]([C@@H:11]1[C@@H:14]([CH2:15][C:16](=[O:31])[CH2:17][C:18]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([N+:28]([O-:30])=[O:29])=[CH:24][CH:23]=2)=[O:19])[NH:13][C:12]1=[O:32])C.C(C1C=CC(S([N:45]=[N+:46]=[N-])(=O)=O)=CC=1)(O)=O>C(#N)C>[N+:28]([C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:22]([CH2:21][O:20][C:18]([C:17](=[N+:45]=[N-:46])[C:16](=[O:31])[CH2:15][CH:14]2[NH:13][C:12](=[O:32])[CH2:11]2)=[O:19])=[CH:23][CH:24]=1)([O-:30])=[O:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 86999Benzoic acid, 4-(azidosulfonyl)-HCID 13018177(3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[3-(4-nitrobenzyl)oxycarbonyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one

Produkt 1

HCID 539743044-[3-(4-Nitrobenzyl)oxycarbonyl-2-oxo-3-diazopropyl]azetidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triethylamine(263 mg, 2.6 mmol) is added by syringe to a mixture of (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[3-(4-nitrobenzyl)oxycarbonyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one(253 mg, 0.72 mmol) and p-carboxybenzene sulfonylazide (196 mg, 0.84 mmol) in dry acetonitrile (6 ml) at 0° C. When addition is complete the cooling bath is removed and the reaction mixture is stirred at room temperature for 1 hour. The mixture is then diluted with ethyl acetate (50 ml) and filtered. The filtrate is concentrated in vacuo and the residue is chromatographed on a short silica gel column (ethyl acetate) to yield 222 mg, (81% overall from (3S, 4R)-1-(t-butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-(t-butyl dimethylsilyloxy)ethyl]-4-[3-(4-nitrobenzyl)oxycarbonyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one) of (3S,4R)-3-(R)-1-hydroxyethyl)-4-[3-(4-nitrobenzyl)oxycarbonyl-2-oxo-3-diazopropyl]azetidin-2-one as a white solid m.p. (dec.) 163° C. IR(CHCl3, CM-1) 3410, 2132, 1756, 1718, 1650, 1350, 1280, 1120; n.m.r. (CDCl3) δ7.9(2d-aromatic,4), δ5.4(s,2), δ6.2(brs,1), δ4.1(m,2), δ2.6-3.6(m,4), δ1.32(d,3,J=6.2).

Aufarbeitung

  1. additionWhen addition
  2. customis removed
  3. additionThe mixture is then diluted with ethyl acetate (50 ml)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationThe filtrate is concentrated in vacuo
  6. customthe residue is chromatographed on a short silica gel column (ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-042fadedcf3144d9aade12fbb912c472
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04309346

Notizen zur Reaktion

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