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O-Xylene → 3-Benzoyl-1-(2-methoxyethyl)-4-phenyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one

HRID 1105950
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1105950
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[NH:7][C:6]1=[O:16].C(N(CC)CC)C.[C:24](Cl)(=[O:31])[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.C1(C)C(C)=CC=CC=1>C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[CH:9]=[C:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[N:7]([C:24](=[O:31])[C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[C:6]1=[O:16]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7237O-XyleneHCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 12803422HCID 12803422, Verbindung

Produkt 1

HCID 128034393-Benzoyl-1-(2-methoxyethyl)-4-phenyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Approximately 4.36 g. of 1-(2-methoxyethyl)-4-phenyl-4-imidazolin-2-one, 3 g. of triethylamine and 3 g. of benzoyl chloride are refluxed together for three hours in chloroform. The solution is cooled, washed with water, dried and the solvent removed to give an oil which is the O-benzoyl ester. The ester is refluxed for three hours in 20 ml. of xylene. The xylene is removed at reduced pressure. Recrystallization from ether gives the title compound as a pale yellow solid; m.p. 112°-117° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution is cooled
  2. washwashed with water
  3. customdried
  4. customthe solvent removed
  5. customto give an oil which
  6. customThe xylene is removed at reduced pressure
  7. customRecrystallization from ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77f3f6824eda42839b4f53853937ab42
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04310672

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