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acetyl-DL-leucine → HCID 178474741, Verbindung

HRID 1106115
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1106115
[C:1]([NH:4][CH:5]([C:10]([OH:12])=O)[CH2:6][CH:7]([CH3:9])[CH3:8])(=[O:3])[CH3:2].ClC(OCC(C)C)=O.[NH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]2[N:33]=[C:32]([OH:34])[C:31]([C:35]([OH:37])=[O:36])=[CH:30][N:29]=2)=[CH:24][CH:23]=1>CN(C)C=O.C(N(CC)CC)C.ClCCl>[C:1]([NH:4][CH:5]([C:10]([NH:21][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]([C:28]2[N:33]=[C:32]([OH:34])[C:31]([C:35]([OH:37])=[O:36])=[CH:30][N:29]=2)=[CH:26][CH:27]=1)=[O:12])[CH2:6][CH:7]([CH3:8])[CH3:9])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 1995acetyl-DL-leucineHCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 178507442HCID 178507442, Verbindung

Produkt 1

HCID 178474741HCID 178474741, VerbindungAusbeute 71,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 13.0 g (75 mmol) of N-acetyl-DL-leucine, 10.5 ml (75 mmol) of triethylamine, and 150 ml of dichloromethane is stirred at -10° and 9.75 ml (75 mmol) of isobutyl chloroformate is added. The reaction mixture is stirred for 1/2 hour at -10° C. and a cold solution of 11.6 g (50 mmol) of 2-[4-aminophenyl)-4-hydroxy-5-pyrimidine carboxylic acid and 7.7 (55 mmol) of triethylamine in 200 ml of dimethylformamide is added. The mixture is stirred at 5° C. for 3 hrs and overnight at room temperature. The reaction mixture is evaporated and the residue treated with water. The pH is lowered to 2.5 with dilute hydrochloric acid and the solid filtered, washed with water, and dried to give 13.8 g of 2-[4-(N-acetyl-DL-leucylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidine carboxylic acid; mp 233°-235° C. dec.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture is stirred at 5° C. for 3 hrs and overnight at room temperature
  2. customThe reaction mixture is evaporated
  3. additionthe residue treated with water
  4. filtrationthe solid filtered
  5. washwashed with water
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fceb47acaddf4b658971068ab3942754
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04311699

Notizen zur Reaktion

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