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4-(3,4-Difluorophenyl)-3-(4-nitrophenyloxy-carbonyl)-2-oxo-oxazolidine → (+)-2-Oxo-4-(3,4-difluorophenyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid [2-(4-phenyl-4-methoxycarbonyl-cyclohexylamino)-ethyl]amide

HRID 1106659
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1106659
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:9]2[CH2:13][O:12][C:11](=[O:14])[N:10]2[C:15]([O:17]C2C=CC([N+]([O-])=O)=CC=2)=O)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8].CO[C:29]1([C:41]2[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][CH:42]=2)[CH2:34][CH2:33][CH:32]([NH:35][CH2:36][CH2:37][NH2:38])[C:31](=C=O)[CH2:30]1>ClCCl>[C:41]1([C:29]2([C:11]([O:12][CH3:13])=[O:14])[CH2:30][CH2:31][CH:32]([NH:35][CH2:36][CH2:37][NH:38][C:15]([N:10]3[CH:9]([C:4]4[CH:5]=[CH:6][C:7]([F:8])=[C:2]([F:1])[CH:3]=4)[CH2:13][O:12][C:11]3=[O:14])=[O:17])[CH2:33][CH2:34]2)[CH:42]=[CH:43][CH:44]=[CH:45][CH:46]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 220490874-(3,4-Difluorophenyl)-3-(4-nitrophenyloxy-carbonyl)-2-oxo-oxazolidineHCID 867553642-[4-Methoxy-carbonyl-4-phenylcyclohex-1-yl]aminoethylamine

Produkt 1

HCID 54253775(+)-2-Oxo-4-(3,4-difluorophenyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid [2-(4-phenyl-4-methoxycarbonyl-cyclohexylamino)-ethyl]amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(3,4-difluorophenyl)-3-(4-nitrophenyloxy-carbonyl)-2-oxo-oxazolidine (50 mg, 0.123 mmol) and 2-[4-methoxy-carbonyl-4-phenylcyclohex-1-yl]aminoethylamine (75 mg) in dichloromethane (6 mL) was stirred at room temperature and the product formed was purified by preparative TLC on silica gel using ethyl acetate as the eluent. There were two bands for the two isomers, the higher band was the minor product (1H-NMR confirmed it to be the cis isomer with respect to methoxycarbonyl and amine groups) and the lower band was the major product (1H-NMR confirmed it to be the trans isomer with respect to methoxycarbonyl and amine groups). The HCl salt was made by treatment with 1N HCl in ether.

Aufarbeitung

  1. customthe product formed
  2. customwas purified by preparative TLC on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-943328a652e346b4878e57f5ae479487
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06057350

Notizen zur Reaktion

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