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Dimethylformamide → (4-Benzyloxy-3-nitro-phenoxy)-acetonitrile

HRID 1106732
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1106732
[OH:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([O:6][CH2:7][C:8]#[N:9])=[CH:4][C:3]=1[N+:12]([O-:14])=[O:13].CN(C)C=O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:26](Br)[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1>C(OCC)(=O)C>[CH2:26]([O:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([O:6][CH2:7][C:8]#[N:9])=[CH:4][C:3]=1[N+:12]([O-:14])=[O:13])[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 18789604(4-Hydroxy-3-nitro-phenoxy)-acetonitrile

Produkt 1

HCID 18789746(4-Benzyloxy-3-nitro-phenoxy)-acetonitrileAusbeute 80,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A heterogeneous mixture of 6.0 g of (4-hydroxy-3-nitro-phenoxy)-acetonitrile, 50 ml N,N-dimethylformamide, 12.8 g of potassium carbonate, and 5.8 g of benzyl bromide was heated with stirring at 70° C. for 22 hours. The mixture was cooled to room temperature, poured into ethyl acetate, washed with water, washed with 1N sodium hydroxide, again with water, dried (MgSO4), evaporated, and obtained 7.06 g of (4-benzyloxy-3-nitro-phenoxy)-acetonitrile as a tan solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  3. washwashed with water
  4. washwashed with 1N sodium hydroxide, again with water
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01dc3a32a540408ca9b6d8c1498c25ce
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06057349

Notizen zur Reaktion

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