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Stannous chloride dihydrate → (3-Amino-4-benzyloxy-phenoxy)-acetonitrile

HRID 1106733
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1106733
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:18]=[CH:17][C:12]([O:13][CH2:14][C:15]#[N:16])=[CH:11][C:10]=1[N+:19]([O-])=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O.O.[Sn](Cl)Cl.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(OCC)(=O)C>[NH2:19][C:10]1[CH:11]=[C:12]([CH:17]=[CH:18][C:9]=1[O:8][CH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)[O:13][CH2:14][C:15]#[N:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 61436Stannous chloride dihydrateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 18789746(4-Benzyloxy-3-nitro-phenoxy)-acetonitrile

Produkt 1

HCID 18789661(3-Amino-4-benzyloxy-phenoxy)-acetonitrileAusbeute 97,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 6.9 g (4-benzyloxy-3-nitro-phenoxy)-acetonitrile, 200 ml of ethyl acetate, and 27.4 g of tin (II) chloride dihydrate was stirred at room temperature for 17 hours, poured into ethyl acetate, added saturated sodium bicarbonate solution, extracted twice with ethyl acetate, dried (MgSO4), evaporated, and obtained 6.0 g of (3-amino-4-benzyloxy-phenoxy)-acetonitrile as a light brown oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted twice with ethyl acetate
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bfb7e620fa344867a7962b3cf6d343a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06057349

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