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Benzocaine → Ethyl 4-[2-benzyloxy-5-bromophenylacetamido]benzoate

HRID 1106847
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1106847
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([Br:15])=[CH:11][C:10]=1[CH2:16][C:17]([OH:19])=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.S(Cl)(Cl)=O.[NH2:24][C:25]1[CH:35]=[CH:34][C:28]([C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])=[CH:27][CH:26]=1.C(N(CC)CC)C>C1(C)C=CC=CC=1.CN(C=O)C.ClCCl>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([Br:15])=[CH:11][C:10]=1[CH2:16][C:17]([NH:24][C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:28]([C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])=[CH:34][CH:35]=1)=[O:19])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 2337BenzocaineHCID 8471TriethylamineHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 33070112-[2-(Benzyloxy)-5-bromophenyl]acetic acid

Produkt 1

HCID 54475189Ethyl 4-[2-benzyloxy-5-bromophenylacetamido]benzoateAusbeute 42,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228
Dimethylformamide
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-benzyloxy-5-bromophenylacetic acid (3.2 g) in toluene (100 ml) was added thionyl chloride (1.0 ml) and DMF (3 drops ). The reaction was stirred at 80° C. for 1 hour and cooled to ambient temperature. ethyl 4-aminobenzoate (2.0 g) and triethylamine (2 ml) were added to the reaction mixture with stirring. After standing for 18 hours, the mixture was diluted with dichloromethane and washed with water, 1N HCl solution, water and saturated aqueous NaHCO3 solution. The organic extract was dried (MgSO4), filtered and evaporated and the residue purified by trituration with diethyl ether to give ethyl 4-[2-benzyloxy-5-bromophenylacetamido]benzoate (2.0 g) mpt. 174-176° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to ambient temperature
  2. stirringwith stirring
  3. waitAfter standing for 18 hours
  4. washwashed with water, 1N HCl solution, water and saturated aqueous NaHCO3 solution
  5. extractionThe organic extract
  6. dry with materialwas dried (MgSO4)
  7. filtrationfiltered
  8. customevaporated
  9. customthe residue purified by trituration with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3dd6977e608047a3bd22659d43a1ce40
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06057345

Notizen zur Reaktion

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