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Potassium Carbonate → 1-[2-(N,N-dimethylamino)-4-nitrophenoxy]-2-[N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-N-methylamino]ethane

HRID 1106882
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1106882
Cl[CH2:2][CH2:3][N:4]([CH2:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH3:15])=[C:10]([O:16][CH3:17])[CH:9]=1)[CH3:5].[CH3:18][N:19]([C:21]1[CH:26]=[C:25]([N+:27]([O-:29])=[O:28])[CH:24]=[CH:23][C:22]=1[OH:30])[CH3:20].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>[CH3:20][N:19]([C:21]1[CH:26]=[C:25]([N+:27]([O-:29])=[O:28])[CH:24]=[CH:23][C:22]=1[O:30][CH2:2][CH2:3][N:4]([CH2:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH3:15])=[C:10]([O:16][CH3:17])[CH:9]=1)[CH3:5])[CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 136051471-chloro-2-[N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-N-methylamino]ethaneHCID 187899052-(N,N-dimethylamino)-4-nitrophenol

Produkt 1

HCID 187898891-[2-(N,N-dimethylamino)-4-nitrophenoxy]-2-[N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-N-methylamino]ethaneAusbeute 55,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A portion (1 g, 3.88 mmol) of the 1-chloro-2-[N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-N-methylamino]ethane produced in (1) above, 2-(N,N-dimethylamino)-4-nitrophenol (0.598 g, 3.88 mmol) and potassium carbonate (0.536 g, 3.88 mmol) were heated in dimethylformamide (10 ml) at 80° C. for 2 h. Thereafter, the reaction mixture was diluted with a saturated solution of sodium bicarbonate, subjected to extraction with ethyl acetate and dried with anhydrous magnesium sulfate, followed by evaporation of the solvent. The residue was purified by being subjected to column chromatography on silica gel using, as an eluent, chloroform containing methanol (5%) to yield the titled compound 1-[2-(N,N-dimethylamino)-4-nitrophenoxy]-2-[N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-N-methylamino]ethane (0.87 g) as a foam.

Aufarbeitung

  1. extractionsubjected to extraction with ethyl acetate
  2. dry with materialdried with anhydrous magnesium sulfate
  3. customfollowed by evaporation of the solvent
  4. customThe residue was purified
  5. additionchloroform containing methanol (5%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29c84e0e96ec45e590972983251fbe69
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06057358

Notizen zur Reaktion

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