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Dimethylamine → Methyl 4-((dimethylamino)methyl)benzoate

HRID 1107069
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1107069
Br[CH2:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:6]([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1.[CH3:13][NH:14][CH3:15]>CO>[CH3:13][N:14]([CH2:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:6]([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1)[CH3:15]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 674DimethylamineHCID 256687Methyl 4-(bromomethyl)benzoate

Produkt 1

HCID 12361573Methyl 4-((dimethylamino)methyl)benzoateAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 4-(bromomethyl)benzoate (2.0 g, 8.73 mmol) was added to a saturated solution of dimethylamine in methanol. After stirring for 25 min, the solution was concentrated and the residue was partitioned between 1N NaOH and ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dired (MgSO4), filtered, and concentrated to provide the title compound as a colorless liquid (1.67 g, 99%). 1H NMR (250 MHz, CDCl3) δ8.00 (d, 2H), 7.39 (d, 2H), 3.91 (s, 3H), 3.47 (d, 2H), 2.25 (s, 6H).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe solution was concentrated
  2. customthe residue was partitioned between 1N NaOH and ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with saturated brine, dired (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-010bd05a5a134100b10638df738ff942
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06057362

Notizen zur Reaktion

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