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Ethyl bromopyruvate → Ethyl 2-aminothiazole-4-carboxylate hydrobromide

HRID 1107080
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1107080
[NH2:1][C:2]([NH2:4])=[S:3].[Br:5][CH2:6][C:7](=O)[C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9]>C(O)C>[BrH:5].[NH2:1][C:2]1[S:3][CH:6]=[C:7]([C:8]([O:10][CH2:11][CH3:12])=[O:9])[N:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 66144Ethyl bromopyruvateHCID 2723790Thiourea

Produkt 1

HCID 16495520Ethyl 2-aminothiazole-4-carboxylate hydrobromideAusbeute 79,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

To a stirring suspension of thiourea (6.0 g, 78.8 mmol) in ethanol (80 mL) was added ethyl bromopyruvate (15.4 g, 78.8 mmol). The resulting solution was heated at 45° C. for 23 h. The solution was cooled at 0° C. for 24 h, and the crystals were collected by filtration and washed with cold ethanol to provide the title compound (15.8 g, 79%). 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ7.70 (s, 1H), 4.41 (q, 2H), 1.38 (t, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was cooled at 0° C. for 24 h
  2. filtrationthe crystals were collected by filtration
  3. washwashed with cold ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b4ed290fab44c49bed704f73787ce9b
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06057362

Notizen zur Reaktion

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