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Ethyl Acetate → N-(1-Octyl-5-ethoxycarbonylmethyl-4,6-dimethylindolin-7-yl)-2,2-dimethylpropanamide

HRID 1107949
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1107949
[CH2:1]([O:3][C:4]([CH2:6][C:7]1[C:8]([CH3:24])=[C:9]2[C:13](=[C:14]([NH:17][C:18](=[O:23])[C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])[C:15]=1[CH3:16])[NH:12][CH2:11][CH2:10]2)=[O:5])[CH3:2].I[CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CCOC(C)=O>CN(C=O)C>[CH2:26]([N:12]1[C:13]2[C:9](=[C:8]([CH3:24])[C:7]([CH2:6][C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5])=[C:15]([CH3:16])[C:14]=2[NH:17][C:18](=[O:23])[C:19]([CH3:20])([CH3:22])[CH3:21])[CH2:10][CH2:11]1)[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 123801-IodooctaneHCID 12112203N-(5-ethoxycarbonylmethyl-4,6-dimethylindolin-7-yl)-2,2-dimethylpropanamide

Produkt 1

HCID 15895566N-(1-Octyl-5-ethoxycarbonylmethyl-4,6-dimethylindolin-7-yl)-2,2-dimethylpropanamideAusbeute 74,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

N-(5-Ethoxycarbonylmethyl-4,6-dimethylindolin-7-yl)-2,2-dimethylpropanamide (3.5 g) was dissolved in DMF (15 ml), and 1-iodooctane (5.0 g) and K2CO3 (2.9 g) were added, which was followed by stirring under a nitrogen atmosphere at 50° C. for 2 hr. AcOEt (200 ml) was added, and the mixture was washed with water and dried over anhydrous sodium sulfate. AcOEt was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: CHCl3 /MeOH=1/0 -50/1) to give 3.5 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. washthe mixture was washed with water
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. customAcOEt was evaporated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: CHCl3 /MeOH=1/0 -50/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66bc2dec6dc949b38409e8d7b0b690ed
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06063806

Notizen zur Reaktion

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