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Sodium Azide → (5R)-5-azidomethyl-3-(3-fluoro-4-{4-ethyl-3-oxopiperazin-1-yl}phenyl)oxazolidin-2-one

HRID 1108582
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1108582
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:17]2[CH2:21][C@H:20]([CH2:22]OS(C)(=O)=O)[O:19][C:18]2=[O:28])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][CH3:15])[C:10](=[O:16])[CH2:9]1.[N-:29]=[N+:30]=[N-:31].[Na+]>CN(C=O)C>[N:29]([CH2:22][C@@H:20]1[O:19][C:18](=[O:28])[N:17]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7]([N:8]3[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][CH3:15])[C:10](=[O:16])[CH2:9]3)=[C:2]([F:1])[CH:3]=2)[CH2:21]1)=[N+:30]=[N-:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 53790592(5R)-3-(3-fluoro-4-{4-ethyl-3-oxopiperazin-1-yl}phenyl)-5-(methanesulfonyloxymethyl)-oxazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 53831456(5R)-5-azidomethyl-3-(3-fluoro-4-{4-ethyl-3-oxopiperazin-1-yl}phenyl)oxazolidin-2-oneAusbeute 93,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

(5R)-3-(3-Fluoro-4-{4-ethyl-3-oxopiperazin-1-yl}phenyl)-5-(methanesulfonyloxymethyl)-oxazolidin-2-one (950 mg) was dissolved in dry DMF (30 ml) and sodium azide (893 mg) was added. The mixture was heated at 80° C. for 5 hours, and then evaporated to dryness. The residue was dissolved in ethyl acetate and the resulting solution washed with water and dried (MgSO4). The crude product so obtained was chromatographed on silica, using as eluant a gradient increasing in polarity from 0 to 6% methanol in dichloromethane. Relevant fractions were combined and evaporated to give (5R)-5-azidomethyl-3-(3-fluoro-4-{4-ethyl-3-oxopiperazin-1-yl}phenyl)oxazolidin-2-one (777 mg).

Aufarbeitung

  1. customevaporated to dryness
  2. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate
  3. washthe resulting solution washed with water
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customThe crude product so obtained
  6. customwas chromatographed on silica
  7. temperaturea gradient increasing in polarity from 0 to 6% methanol in dichloromethane
  8. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46b7265681934031ac0c0f6eddd1ef5d
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06069145

Notizen zur Reaktion

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