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Sodium Azide → (5R)-5-Azidomethyl-3-(3-fluoro-4-{4-(2-methoxyethyl)-3-oxopiperazin-1-yl}phenyl)oxazolidin-2-one

HRID 1108590
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1108590
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:19]2[CH2:23][C@H:22]([CH2:24]OS(C)(=O)=O)[O:21][C:20]2=[O:30])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][CH2:15][O:16][CH3:17])[C:10](=[O:18])[CH2:9]1.[N-:31]=[N+:32]=[N-:33].[Na+]>CN(C=O)C>[N:31]([CH2:24][C@@H:22]1[O:21][C:20](=[O:30])[N:19]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7]([N:8]3[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][CH2:15][O:16][CH3:17])[C:10](=[O:18])[CH2:9]3)=[C:2]([F:1])[CH:3]=2)[CH2:23]1)=[N+:32]=[N-:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 54157662(5R)-3-(3-fluoro-4-{4-(2-methoxyethyl)-3-oxopiperazin-1-yl}phenyl)-5-(methanesulfonyloxymethyl)oxazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 53675945(5R)-5-Azidomethyl-3-(3-fluoro-4-{4-(2-methoxyethyl)-3-oxopiperazin-1-yl}phenyl)oxazolidin-2-oneAusbeute 88,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

(5R)-3-(3-Fluoro-4-{4-(2-methoxyethyl)-3-oxopiperazin-1-yl}phenyl)-5-(methanesulfonyl-oxymethyl)oxazolidin-2-one (990 mg) was dissolved in dry DMF (30 ml), sodium azide (868 mg) was added, and the mixture heated at 80° C. for 4 hours. The mixture was evaporated to dryness, and the residue dissolved in ethyl acetate and washed with three portions of water. The aqueous layer was back-extracted with two portions of ethyl acetate, and the combined organic extracts dried over MgSO4. Evaporation gave (5R)-5-azidomethyl-3-(3-fluoro-4-{4-(2-methoxyethyl)-3-oxopiperazin-1-yl}phenyl)oxazolidin-2-one (770 mg) which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evaporated to dryness
  2. dissolutionthe residue dissolved in ethyl acetate
  3. washwashed with three portions of water
  4. extractionThe aqueous layer was back-extracted with two portions of ethyl acetate
  5. dry with materialthe combined organic extracts dried over MgSO4
  6. customEvaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-80a9cc40f07c4270bcabc531b0b991a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06069145

Notizen zur Reaktion

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