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Methyl 3-benzyloxycarbonylamino-4-(1-pentynyl)benzoate → HCID 53794293, Verbindung

HRID 1108678
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1108678
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH:19]=[CH:20][C:21]=1[C:22]#[C:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1>O1CCCC1.[Cl-].[Na+].[Au+3].[Cl-].[Cl-].[Cl-]>[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[C:12]2[C:21](=[CH:20][CH:19]=[C:14]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[CH:13]=2)[CH:22]=[C:23]1[CH2:24][CH2:25][CH3:26])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 22627418Methyl 3-benzyloxycarbonylamino-4-(1-pentynyl)benzoate

Produkt 1

HCID 53794293HCID 53794293, VerbindungAusbeute 89,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9928900AuCl4NaKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3-benzyloxycarbonylamino-4-(1-pentynyl)benzoate (949 mg) in tetrahydrofuran (24 ml) was added gold(III)sodium chloride (24 mg) under argon atmosphere, and the mixture was heated under reflux for 100 minutes. The solvent was evaporated in vacuo and the residue was chromatographed on silica gel eluting with a mixture of hexane, dichloromethane, and ethyl acetate (6:3:2) to give methyl 1-benzyloxycarbonyl-2-propylindole-6-carboxylate (852 mg) as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 100 minutes
  3. customThe solvent was evaporated in vacuo
  4. customthe residue was chromatographed on silica gel eluting with a mixture of hexane, dichloromethane, and ethyl acetate (6:3:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b1157839ecbd4d4594b3d7f08fa1c45e
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06069156

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