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1,2-Dichlorobenzene → 3-(2-chlorophenyl)-1-methyl-5-[4-(6-methylhexyl)phenyl]-1H-1,2,4-triazole

HRID 1108946
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1108946
[CH3:1][N:2](S(C1C=CC=CC=1)(=O)=O)[N:3]=[C:4](Cl)[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[Cl:11].[CH3:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29]1[CH:36]=[CH:35][C:32]([C:33]#[N:34])=[CH:31][CH:30]=1.[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-].ClC1C=CC=CC=1Cl>C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:11][C:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][C:5]=1[C:4]1[N:34]=[C:33]([C:32]2[CH:35]=[CH:36][C:29]([CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH3:22])=[CH:30][CH:31]=2)[N:2]([CH3:1])[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 72391,2-DichlorobenzeneHCID 5758634-HeptylbenzonitrileHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 54508988N-methyl-N-phenylsulfonyl-2-chlorobenzohydrazonoyl chloride

Produkt 1

HCID 190213703-(2-chlorophenyl)-1-methyl-5-[4-(6-methylhexyl)phenyl]-1H-1,2,4-triazoleAusbeute 68,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2.06 g of N-methyl-N-phenylsulfonyl-2-chlorobenzohydrazonoyl chloride, 1.30 g of 4-(6-methylhexyl) benzonitrile, 0.93 g of anhydrous aluminum chloride and 5 ml of o-dichlorobenzene was stirred in an oil bath at a temperature of 140° C. for 30 minutes. After the cooling, the resulting solution was dissolved in 200 ml of chloroform, washed with diluted hydrochloric acid solution, diluted sodium hydroxide aqueous solution and saline water in this order, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under a reduced pressure. The resulting concentrate was purified through a chromatography of silica gel column using a mixed solution of hexane and ethyl acetate as a developing solvent to obtain 1.52 g of the given compound (melting point: 64.0°-67.0° C.).

Aufarbeitung

  1. washwashed with diluted hydrochloric acid solution, diluted sodium hydroxide aqueous solution and saline water in this order
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under a reduced pressure
  4. concentrationThe resulting concentrate
  5. customwas purified through a chromatography of silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22797ca54e3d48d7b448cc4eef35e9f1
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05318959

Notizen zur Reaktion

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