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Hydrochloric Acid → (S)-Suprofen

HRID 1109711
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1109711
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:19])[CH:4]([CH3:18])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]([C:13]2[S:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)=[O:12])=[CH:7][CH:6]=1.Cl>P([O-])([O-])([O-])=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:19])[C@H:4]([CH3:18])[C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:11]([C:13]2[S:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)=[O:12])=[CH:9][CH:10]=1.[CH3:18][C@@H:4]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]([C:13]2[S:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)=[O:12])=[CH:7][CH:6]=1)[C:3]([OH:19])=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3642305HCID 3642305, Verbindung

Produkt 2

HCID 688580(S)-SuprofenHCID 11000255HCID 11000255, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1061PhosphateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
22 °C

Versuchsvorschrift

To 100 mg crude Candida cylindracea lipase (Sigma L1754 Type VII, 500 units/mg solid) in 4 mL 0.2M phosphate buffer, pH 7.0, was added 200 mg (±)-α-methyl-4-(2-thienylcarbonyl)benzeneacetic acid methyl ester (suprofen methyl ester). The resulting suspension was gently stirred with a magnetic stirrer for 48 hours at 22° C. The reaction mixture was acidified to pH 1.0 with 1N HCl and exhaustively extracted with ethyl acetate three times. The combined organic extract was dried over sodium sulfate and was then evaporated to dryness. The residue was chromatographed over a silica gel (MN Kieselgel 60) column (0.8×15 cm). Elution of the column with a solvent system consisting of ethyl acetate-hexane (1:5) gave unreacted (R)-α-methyl-4-(2-thienylcarbonyl)benzeneacetic acid methyl ester, [α]D25 =-54.7° (c=3.9, CHCl3), ee>0.90, and (S)-α-methyl-4-(2-thienylcarbonyl)benzeneacetic acid, [α]D25 =+43.5° (c=2.1, CHCl3), ee>0.95. The optical purity expressed as enantiomeric excess (ee) is determined by proton magnetic resonance spectroscopy of the methyl ester in the presence of the chiral lanthanide shift reagent, Eu(hfc)3.

Aufarbeitung

  1. extractionexhaustively extracted with ethyl acetate three times
  2. extractionThe combined organic extract
  3. dry with materialwas dried over sodium sulfate
  4. customwas then evaporated to dryness
  5. customThe residue was chromatographed over a silica gel (MN Kieselgel 60) column (0.8×15 cm)
  6. washElution of the column with a solvent system

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec9bd23e2ecd4f518647022ec4faf3fb
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05322791

Notizen zur Reaktion

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