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2-[5-(Benzyloxy)-2-nitroanilino]propionaldehyde dimethyl acetal → 2-[2-Amino-5-(benzyloxy)anilino]propionaldehyde dimethyl acetal

HRID 1109997
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1109997
[CH3:1][O:2][CH:3]([O:24][CH3:25])[CH:4]([NH:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([O:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH:10]=[CH:9][C:8]=1[N+:21]([O-])=O)[CH3:5].[H][H]>O1CCCC1.[Ni]>[CH3:1][O:2][CH:3]([O:24][CH3:25])[CH:4]([NH:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([O:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH:10]=[CH:9][C:8]=1[NH2:21])[CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 190831162-[5-(Benzyloxy)-2-nitroanilino]propionaldehyde dimethyl acetalHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 190831072-[2-Amino-5-(benzyloxy)anilino]propionaldehyde dimethyl acetal

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-[5-(benzyloxy)-2-nitroanilino]propionaldehyde dimethyl acetal (24.0 g, 0.0715 mole) in tetrahydrofuran is treated with Raney nickel (10 g) and placed in a Parr shaker hydrogenation apparatus under 20.5-37 psig hydrogen at ambient temperature. After the uptake of the theoretical quantity of hydrogen, the mixture is filtered and the filtrate is concentrated in vacuo to afford the title product as a dark-colored syrup. The product is identified by infrared and mass spectral analyses.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter the uptake of the theoretical quantity of hydrogen, the mixture is filtered
  2. concentrationthe filtrate is concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0098dc16707243a397a9d7b57e9c9268
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05324711

Notizen zur Reaktion

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