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Dicyclohexylcarbodiimide → 4-[3,5-Bis(decyloxy)phenyl]2,6-morpholinedione

HRID 1110232
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1110232
[C:1]([CH2:4][N:5]([C:10]1[CH:15]=[C:14]([O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[CH:13]=[C:12]([O:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37])[CH:11]=1)[CH2:6][C:7]([OH:9])=[O:8])(O)=[O:2].C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>C(Cl)Cl>[CH2:17]([O:16][C:14]1[CH:15]=[C:10]([N:5]2[CH2:4][C:1](=[O:2])[O:8][C:7](=[O:9])[CH2:6]2)[CH:11]=[C:12]([O:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37])[CH:13]=1)[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 192621N-(carboxymethyl)-N-(3,5-bis(decyloxy)-phenyl)glycine

Produkt 1

HCID 193890794-[3,5-Bis(decyloxy)phenyl]2,6-morpholinedioneAusbeute 88,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2.0 g (3.83 mmol) of N-(carboxymethyl)-N-[3,5-bis(decyloxy)phenyl]glycine in 100 ml of methylene chloride stirred at room temperature was added 0.9 g (4.37 mmol) of dicyclohexylcarbodiimide The reaction mixture was stirred at room temperature for 17 hours. After cooling in an ice bath, the precipitate was removed by filtration and the filtrate was concentrated at reduced pressure to a solid which was recrystallized from hexane to give 1.7 g (88% yield, mp 62°-62°) of 4-[3,5-bis(decyloxy)phenyl]2,6-morpholinedione.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling in an ice bath
  2. customthe precipitate was removed by filtration
  3. concentrationthe filtrate was concentrated at reduced pressure to a solid which
  4. customwas recrystallized from hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce7a2413e7d44ce6ae517de65ce9a7ea
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05324747

Notizen zur Reaktion

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