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1-Propylpyrrolidine-2,4-dione → HCID 19895507, Verbindung

HRID 1110366
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1110366
C([CH:6]1[C:10](=[O:11])[CH2:9][N:8]([CH2:12][CH2:13][CH3:14])[C:7]1=[O:15])(OCC)=O.[CH2:16]([N:19]1[CH2:23][C:22](=O)[CH2:21][C:20]1=[O:25])[CH2:17][CH3:18].[NH2:26][C:27]1[C:31]([C:32]([O:34][CH3:35])=[O:33])=[CH:30][S:29][C:28]=1[CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40].O.C1(C)C=CC=CC=1>C(#N)C.C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:12]([N:8]1[CH2:9][C:10](=[O:11])[CH2:6][C:7]1=[O:15])[CH2:13][CH3:14].[CH2:16]([N:19]1[CH2:23][C:22]([NH:26][C:27]2[C:31]([C:32]([O:34][CH3:35])=[O:33])=[CH:30][S:29][C:28]=2[CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40])=[CH:21][C:20]1=[O:25])[CH2:17][CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 135603831-Propylpyrrolidine-2,4-dioneHCID 14074904HCID 14074904, VerbindungHCID 19895520HCID 19895520, VerbindungHCID 22272177Toluene water

Produkt 2

HCID 135603831-Propylpyrrolidine-2,4-dioneHCID 19895507HCID 19895507, Verbindung
Ausbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Freshly prepared 1-propyl-2,4-dioxopyrrolidine was prepared as described in Example 1e from 3-carboethoxy-1-propyl-2,4-dioxopyrrolidine (3.55 g) in acetonitrile (100 ml). The 1-propyl-2,4-dioxopyrrolidine was mixed with methyl 3-amino-2-pentylthiophene-4-carboxylate (2.70 g) in toluene (65 ml). The mixture was refluxed for 2 hours with removal of the water/toluene azeotrope using a Dean-Stark trap. After distilling off the excess toluene, the residue was taken up in ethyl acetate, washed sequentially with saturated aqueous Na2CO3 and brine, then dried (Na2SO4) and concentrated. Chromatographic purification over silica gel afforded the title product (3.92 g, 94%) as a yellow oil; tlc, Rf =0.12, silica gel, ethyl acetate:hexane (1:1).

Aufarbeitung

  1. distillationAfter distilling off the excess toluene
  2. washwashed sequentially with saturated aqueous Na2CO3 and brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customChromatographic purification over silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-adfe987bd3554d20b65115943ffda4e8
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04975435

Notizen zur Reaktion

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