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Tetrahydrofuran → 3-(4-(2,6-Dichlorophenyl)-9-hydroxy-1,3-dioxo-2,3-dihydropyrrolo[3,4-c]carbazol-6(1h)-yl)propanamide

HRID 11105
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 11105
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:8])[C:3]=1[C:9]1[C:21]2[C:22](=[O:26])[NH:23][C:24](=[O:25])[C:20]=2[C:19]2[C:18]3[CH:17]=[C:16]([O:27]C)[CH:15]=[CH:14][C:13]=3[N:12]([CH2:29][CH2:30][C:31]([NH2:33])=[O:32])[C:11]=2[CH:10]=1.O1CCCC1>C(OCC)(=O)C>[Cl:8][C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([Cl:1])[C:3]=1[C:9]1[C:21]2[C:22](=[O:26])[NH:23][C:24](=[O:25])[C:20]=2[C:19]2[C:18]3[CH:17]=[C:16]([OH:27])[CH:15]=[CH:14][C:13]=3[N:12]([CH2:29][CH2:30][C:31]([NH2:33])=[O:32])[C:11]=2[CH:10]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 867602043-(4-(2,6-Dichlorophenyl)-9-methoxy-1,3-dioxo-2,3-dihydropyrrolo[3,4-c]carbazol-6 (1H)-yl)propanamide

Produkt 1

HCID 248849133-(4-(2,6-Dichlorophenyl)-9-hydroxy-1,3-dioxo-2,3-dihydropyrrolo[3,4-c]carbazol-6(1h)-yl)propanamideAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Reaction of methyl ether (250) (80 mg, 0.17 mmol)) prepared as described in example 210 according to The procedure described in example 80, followed by chromatography on silica eluting with ethyl acetate then tetrahydrofuran and trituration from ethyl acetate, gave amide (258) (47 mg, 59%) as an orange powder, mp 327–329° C. 1H NMR δ [(CD3)2SO] 11.12 (br s, 1H), 9.39 (s, 1H), 8.36 (d, J=2.4 Hz, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.61 (m, 3H), 7.51 (dd, J=8.8, 7.4 Hz, 1H), 7.38 (br s, 1H), 7.15 (dd, J=8.9, 2.4 Hz, 1H), 6.87 (br s, 1H), 4.65 (t, J=6.7 Hz, 2H), 2.55 (t, J=6.7 Hz, 2H). Found: C, 57.75; H, 3.83; N, 8.50. C23H15Cl2N3O4.3/4H2O requires: C, 57.33; H, 3.45; N, 8.72.

Aufarbeitung

  1. customprepared

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43b0467513d5487d801b433d3756f736
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07094798B1

Notizen zur Reaktion

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