StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Pyridine, 3-(4-aminobutyl)- → (Z)-5,5-bis(3-methoxyphenyl)-N-[4-(3-pyridinyl)-butyl]-2,4-pentadienamide

HRID 1110549
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1110549
[N+](C1C=CC([O:10][C:11](=O)/[CH:12]=[CH:13]\[CH:14]=[C:15]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([O:30][CH3:31])[CH:25]=2)[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([O:22][CH3:23])[CH:17]=2)=CC=1)([O-])=O.[N:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[C:35]([CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][NH2:43])[CH:34]=1.[N+](C1C=C(C(C2C=CC=C([N+]([O-])=O)C=2)=C/C=C/C(NCCCCC2C=NC=CC=2)=O)C=CC=1)([O-])=O>O1CCCC1>[CH3:23][O:22][C:18]1[CH:17]=[C:16]([C:15]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([O:30][CH3:31])[CH:25]=2)=[CH:14]/[CH:13]=[CH:12]\[C:11]([NH:43][CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39][C:35]2[CH:34]=[N:33][CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)=[O:10])[CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 72927Pyridine, 3-(4-aminobutyl)-HCID 14347313(Z)-5,5-bis(3-methoxyphenyl)-2,4-pentadienoic acid 4-nitrophenyl esterHCID 14347344(E)-5,5-bis(3-nitrophenyl)-N-[4-(3-pyridinyl)butyl)-2,4-pentadienamide

Produkt 1

HCID 14347335(Z)-5,5-bis(3-methoxyphenyl)-N-[4-(3-pyridinyl)-butyl]-2,4-pentadienamideAusbeute 39 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

As in Example 134, a solution of (Z)-5,5-bis(3-methoxyphenyl)-2,4-pentadienoic acid 4-nitrophenyl ester (1.2 g) and 3-pyridinebutanamine (0.42 g) in tetrahydrofuran (7 mL) was stirred at room temperature for 1 hour. The crude amide that had been isolated in the usual way, was contaminated with a minor amount of the (E)-isomer. The mixture was separated by HPLC (ethyl acetate) and the desired product was crystallized from ether (2x) to yield 0.48 g of (Z)-5,5-bis(3-methoxyphenyl)- N-[4-(3-pyridinyl)-butyl]-2,4-pentadienamide mp 69°-73° C. Anal. Calculated for C28H30N2O3 : C, 75.99; H, 6.83; N, 6.33 Found: C, 75.79; H, 6.70; N, 6.39.

Aufarbeitung

  1. customThe crude amide that had been isolated in the usual way
  2. customThe mixture was separated by HPLC (ethyl acetate)
  3. customthe desired product was crystallized from ether (2x)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-220143f3437d4f3a8bb1677f7f5a7e15
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04975438

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion