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Pyridine, 3-(4-aminobutyl)- → (E)-5,5-bis(4-methylphenyl)-N-[4-(3-pyridinyl)butyl]-2,4-pentadienamide

HRID 1110629
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1110629
[N+](C1C=CC(O[C:11](=[O:30])/[CH:12]=[CH:13]/[CH:14]=[C:15]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([CH3:29])=[CH:25][CH:24]=2)[C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH3:22])=[CH:18][CH:17]=2)=CC=1)([O-])=O.[N:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[C:33]([CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][NH2:41])[CH:32]=1>O1CCCC1>[CH3:22][C:19]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:15]([C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:26]([CH3:29])=[CH:27][CH:28]=2)=[CH:14]/[CH:13]=[CH:12]/[C:11]([NH:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37][C:33]2[CH:32]=[N:31][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)=[O:30])=[CH:21][CH:20]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 72927Pyridine, 3-(4-aminobutyl)-HCID 14347437(E)-5,5-bis(4-methylphenyl)-2,4-pentadienoic acid 4-nitrophenyl ester

Produkt 1

HCID 14347370(E)-5,5-bis(4-methylphenyl)-N-[4-(3-pyridinyl)butyl]-2,4-pentadienamideAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

As before in Example 134, a solution of (E)-5,5-bis(4-methylphenyl)-2,4-pentadienoic acid 4-nitrophenyl ester (2.5 g) and 3-pyridinebutanamine (1.08 g) in tetrahydrofuran (25 mL) was stirred overnight at room temperature and then worked up in the usual way. The amide was purified by HPLC (ethyl acetate) and then was crystallized two times from ether to give 1.85 g of (E)-5,5-bis(4-methylphenyl)-N-[4-(3-pyridinyl)butyl]-2,4-pentadienamide, mp 144.5°-145.5° C.

Aufarbeitung

  1. customThe amide was purified by HPLC (ethyl acetate)
  2. customwas crystallized two times from ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-17987f05c76842c7abc0bcb8c47a2609
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04975438

Notizen zur Reaktion

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