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Hydrochloric Acid → 3-[(Acetyloxy)methyl]-7-[[2-[4-(azidomethyl)phenyl]-2-(5-indanyloxycarbonyl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

HRID 1111757
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1111757
[C:1]([O:4][CH2:5][C:6]1[CH2:13][S:12][CH:11]2[N:8]([C:9](=[O:31])[CH:10]2[NH:14][C:15](=[O:30])[CH:16]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26][N:27]=[N+:28]=[N-:29])=[CH:22][CH:21]=2)[C:17]([OH:19])=[O:18])[C:7]=1[C:32]([OH:34])=[O:33])(=[O:3])[CH3:2].Cl.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1.[CH2:51]1[C:59]2[C:54](=[CH:55][C:56](O)=[CH:57][CH:58]=2)[CH2:53][CH2:52]1>O1CCOCC1>[C:1]([O:4][CH2:5][C:6]1[CH2:13][S:12][CH:11]2[N:8]([C:9](=[O:31])[CH:10]2[NH:14][C:15](=[O:30])[CH:16]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26][N:27]=[N+:28]=[N-:29])=[CH:22][CH:21]=2)[C:17]([O:19][C:56]2[CH:55]=[C:54]3[C:59](=[CH:58][CH:57]=2)[CH2:51][CH2:52][CH2:53]3)=[O:18])[C:7]=1[C:32]([OH:34])=[O:33])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 151185-IndanolHCID 227677693-[(Acetyloxy)methyl]-7-[[2-[4-(azidomethyl)phenyl]-2-carboxyacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 22767767
3-[(Acetyloxy)methyl]-7-[[2-[4-(azidomethyl)phenyl]-2-(5-indanyloxycarbonyl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To 25.3 m mole of 3-[(acetyloxy)methyl]-7-[[2-[4-(azidomethyl)phenyl]-2-carboxyacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid in 35 ml dioxane is added 6N hydrochloric acid to give a pH of 2.5. Then 24.1 m moles N,N'-dicyclohexylcarbodiimide in 35 ml dioxane is added and the mixture is stirred at room temperature for 15 to 20 minutes followed by the addition of 24.1 m moles of 5-indanol. The mixture is stirred for 4 hours. The formed N,N'-dicyclohexylurea is removed by filtration and the filtrate is extracted 3 times with methyl isobutyl ketone. The organic extract is washed with water, dried over magnesium sulfate and concentrated to dryness in vacuo to yield 3-[(acetyloxy)methyl]-7-[[2-[4-(azidomethyl)phenyl]-2-(5-indanyloxycarbonyl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid.

Aufarbeitung

  1. customto give a pH of 2.5
  2. stirringThe mixture is stirred for 4 hours
  3. customThe formed N,N'-dicyclohexylurea is removed by filtration
  4. extractionthe filtrate is extracted 3 times with methyl isobutyl ketone
  5. extractionThe organic extract
  6. washis washed with water
  7. dry with materialdried over magnesium sulfate
  8. concentrationconcentrated to dryness in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7713987e41464c6e8054645c957e65cf
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04118562

Notizen zur Reaktion

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