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6-(2-Hydroxy-3-methoxypropyl)-9-methoxy-4-phenylpyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,6H)-dione → HCID 21980594, Verbindung

HRID 11126
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 11126
[OH:1][CH:2]([CH2:30][O:31]C)[CH2:3][N:4]1[C:16]2[CH:15]=[C:14]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[C:13]3[C:23](=[O:27])[NH:24][C:25](=[O:26])[C:12]=3[C:11]=2[C:10]2[CH:9]=[C:8]([O:28]C)[CH:7]=[CH:6][C:5]1=2>C(OCC)(=O)C.CCCCCC>[OH:1][CH:2]([CH2:30][OH:31])[CH2:3][N:4]1[C:16]2[CH:15]=[C:14]([C:17]3[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[C:13]3[C:23](=[O:27])[NH:24][C:25](=[O:26])[C:12]=3[C:11]=2[C:10]2[CH:9]=[C:8]([OH:28])[CH:7]=[CH:6][C:5]1=2
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Komponenten

3

Edukt 1

HCID 219803456-(2-Hydroxy-3-methoxypropyl)-9-methoxy-4-phenylpyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,6H)-dione

Produkt 1

HCID 21980594HCID 21980594, VerbindungAusbeute 31,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21226206Ethyl acetate hexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Demethylation of alcohol (225) (96 mg, 0.22 mmol) prepared as described in example 290 employing the procedure described in example 80 was followed by chromatography on silica eluting with ethyl acetate/hexane (4:1). Crystallisation from ethyl acetate/hexane gave phenol (226) (28 mg, 31%) as an orange/yellow powder, mp 290–295° C. 1H NMR δ [(CD3)2SO] 11.04 (br s, 1H), 9.30 (s, 1H), 8.40 (d, J=2.4 Hz, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.63 (m, 2H), 7.55 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.47 (m, 3H), 7.11 (dd, J=8.8, 2.4 Hz, 1H), 5.00 (d, J=5.4 Hz, 1H), 4.86 (t, J=5.4 Hz, 1H), 4.51 (dd, J=3.8, 14.9 Hz, 1H), 4.35 (dd, J=7.5, 14.9 Hz, 1H), 3.89 (m, 1H), 3.41 (m, 2H). Found: C, 67.94; H, 4.69; N, 6.50. C23H18N2O5.1/4H2O requires: C, 67.89; H, 4.58; N, 6.88.

Aufarbeitung

  1. customCrystallisation from ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5ff531db69c462a869d3c4a2037c1a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07094798B1

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