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Sodium Cyanide → HCID 86739779, Verbindung

HRID 1153790
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1153790
[ClH:1].[CH2:2]([O:9][C:10]1[C:11](=[O:20])[CH:12]=[C:13]([CH:16]([OH:19])[CH2:17][NH2:18])[O:14][CH:15]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[C:21]1([CH:27](C)[C:28](=O)[CH3:29])[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.[OH-].[Na+].[C-:34]#N.[Na+]>CO>[ClH:1].[CH2:2]([O:9][C:10]1[C:11](=[O:20])[CH:12]=[C:13]([CH:16]([OH:19])[CH2:17][NH:18][CH:29]([CH3:34])[CH2:28][CH2:27][C:21]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[O:14][CH:15]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8929Sodium CyanideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 977443-Phenylbutan-2-oneHCID 12311460HCID 12311460, Verbindung

Produkt 1

HCID 86739779HCID 86739779, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 1-(5-Benzyloxy-4H-pyran-4-on-2-yl)-2-amino ethanol hydrochloride (1.94 g, 0.0065 m) and 3-phenyl-2-butanone (0.97 g, 0.0065 m) in methanol was added 65 ml of 0.1N NaOH followed by NaCN BH2 (0.25 g, 0.004 m). The mixture was stirred for 2 days at room temperature after concentration, chromatography on silica gel 60 (E. Merck) eluting with 5% CH3OH/CH2Cl2 saturated with NH3 afforded the desired product as its free base. The hydrochloride salt was prepared by dissolving in ethanol and adding aqueous HCl. Filtration of the solid upon attempted ether extraction gave a poor yield of the desired salt A; m.p. 205°-208° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationafter concentration, chromatography on silica gel 60 (E. Merck)
  2. washeluting with 5% CH3OH/CH2Cl2 saturated with NH3

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fbf5bdbca6764d149171f22ef71d2ee4
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04486446

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