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Triethylamine → 2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyl-5-fluoro-3-(2-methylbenzoyl)uridine

HRID 1154525
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1154525
[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C@@H:9]([CH2:10][O:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])[O:8][C@@H:7]([N:15]2[CH:22]=[C:21]([F:23])[C:19](=[O:20])[NH:18][C:16]2=[O:17])[CH2:6]1)(=[O:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:31][C:32]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][C:33]=1[C:34](Cl)=[O:35]>C(#N)C>[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C@@H:9]([CH2:10][O:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])[O:8][C@@H:7]([N:15]2[CH:22]=[C:21]([F:23])[C:19](=[O:20])[N:18]([C:34](=[O:35])[C:33]3[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][C:32]=3[CH3:31])[C:16]2=[O:17])[CH2:6]1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 702762-Methylbenzoyl chlorideHCID 127901643',5'-Di-O-acetyl-2'-deoxy-5-fluorouridine

Produkt 1

HCID 131898962'-deoxy-3',5'-di-O-acetyl-5-fluoro-3-(2-methylbenzoyl)uridineAusbeute 38,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

500 mg of 2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyl-5-fluorouridine and 0.76 ml of triethylamine were dissolved in 10 ml of dry acetonitrile, and the resulting solution was cooled with ice. To the solution was added 710 mg of 2-methylbenzoyl chloride, and the mixture was allowed to stand at room temperature for 90 minutes. The same procuedre as in Example 1 gave 260 mg (yield: 38.4%) of 2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyl-5-fluoro-3-(2-methylbenzoyl)uridine as crystals having a melting point of 108° to 109° C. This was identical with the crystals obtained in Examples 1 by the mixed examination.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe resulting solution was cooled with ice

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-944d8806ff044183a07c62be971a0efe
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04490366

Notizen zur Reaktion

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