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Dimethyl Sulfate → 1-(4-methoxyphenyl)-4-{4-[3-(methylthio)4H-1,2,4-triazol-4-yl]phenyl}piperazine

HRID 1154732
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1154732
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([N:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([N:21]4[CH:25]=[N:24][N:23]=[C:22]4[SH:26])=[CH:17][CH:16]=3)[CH2:11][CH2:10]2)=[CH:5][CH:4]=1.[OH-].[Na+].S(OC)(O[CH3:33])(=O)=O>CO>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([N:9]2[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([N:21]4[CH:25]=[N:24][N:23]=[C:22]4[S:26][CH3:33])=[CH:17][CH:16]=3)[CH2:13][CH2:14]2)=[CH:5][CH:4]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6497Dimethyl SulfateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 1784919634-{4-[4-(4-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl}-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

Produkt 1

HCID 128770271-(4-methoxyphenyl)-4-{4-[3-(methylthio)4H-1,2,4-triazol-4-yl]phenyl}piperazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 9 parts of 4-{4-[4-(4-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl}-4H-1,2,4-triazole-3-thiol, 2 parts of sodium hydroxide and 160 parts of methanol is stirred and warmed till all solid enters solution. Then there are added 3.3 parts of dimethyl sulfate and stirring is continued for 3 hours at room temperature. The reaction mixture is poured onto water. The precipitated product is filtered off and crystallized from 1-butanol, yielding 5.3 parts of 1-(4-methoxyphenyl)-4-{4-[3-(methylthio)-4H-1,2,4-triazol-4-yl]phenyl}piperazine; mp. 180° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewarmed till all solid
  2. stirringstirring
  3. additionThe reaction mixture is poured onto water
  4. filtrationThe precipitated product is filtered off
  5. customcrystallized from 1-butanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f653bfc0428c4bf8a9c2723a1349db39
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04490530

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