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Triethylamine → N-(t-butyldimethylsilyl)-3-azido 4-(2-trifluoroacetoxyethyl)-azetidin-2-one

HRID 1154912
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1154912
C(N(CC)CC)C.[N:8]([CH:11]1[CH:14]([CH2:15][CH2:16][O:17][C:18](=[O:23])[C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[NH:13][C:12]1=[O:24])=[N+:9]=[N-:10].[Si:25](Cl)([C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])([CH3:27])[CH3:26]>CN(C)C=O>[Si:25]([N:13]1[CH:14]([CH2:15][CH2:16][O:17][C:18](=[O:23])[C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[CH:11]([N:8]=[N+:9]=[N-:10])[C:12]1=[O:24])([C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])([CH3:27])[CH3:26]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 543317643-Azido-4-(2-trifluoroacetoxyethyl)azetidin-2-one

Produkt 1

HCID 20563671N-(t-butyldimethylsilyl)-3-azido 4-(2-trifluoroacetoxyethyl)-azetidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triethylamine (0.2 mol) is added dropwise to an ice-cold stirred solution of 3-azido-4-(2-trifluoroacetoxyethyl)-azetidin-2-one (0.2 mol) and t-butyldimethylsilyl chloride (0.2 mol) in dimethylformamide (100 ml). The resulting mixture is stirred for 10 min. in the cold and for 10 min at room temperature, and then evaporated under vacuum to remove DMF. The residue is taken up in methylene chloride, washed with water and brine, dried with magnesium sulfate, and evaporated under vacuum to provide N-(t-butyldimethylsilyl)-3-azido-4-(2-trifluoroacetoxyethyl)-azetidin-2-one.

Aufarbeitung

  1. customevaporated under vacuum
  2. customto remove DMF
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried with magnesium sulfate
  5. customevaporated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41f745c91b684b7fb5a6a36913bf684b
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04298741

Notizen zur Reaktion

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