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3-Azido-4-(3-benzyloxycarbonyl-3-diazo-2-oxopropyl)-azetidin-2-one → Benzyl 6-azido-1-azabicyclo[3.2.0]-heptan-3,7-dione-2-carboxylate

HRID 1154918
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1154918
[N:1]([CH:4]1[CH:7]([CH2:8][C:9](=[O:23])[C:10]([C:13]([O:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[O:14])=[N+]=[N-])[NH:6][C:5]1=[O:24])=[N+:2]=[N-:3]>C1C=CC=CC=1.C([O-])(=O)C.[Rh+3].C([O-])(=O)C.C([O-])(=O)C>[N:1]([CH:4]1[C:5](=[O:24])[N:6]2[CH:7]1[CH2:8][C:9](=[O:23])[CH:10]2[C:13]([O:15][CH2:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)=[O:14])=[N+:2]=[N-:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 545275133-Azido-4-(3-benzyloxycarbonyl-3-diazo-2-oxopropyl)-azetidin-2-one

Produkt 1

HCID 20563654Benzyl 6-azido-1-azabicyclo[3.2.0]-heptan-3,7-dione-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 168478Rhodium acetateKatalysatorHCID 241BenzeneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of rhodium acetate (2 mg) and 3-azido-4-(3-benzyloxycarbonyl-3-diazo-2-oxopropyl)azetidin-2-one (1 mmol) in anhydrous benzene (20 ml) is deoxygenated by bubbling nitrogen through it for 15 mins. The suspension is then stirred with heating in an oil bath at 80° C. for 30 min. After cooling to room temperature, the mixture is filtered and the filtrate is evaporated under vacuum to provide benzyl 6-azido-1-azabicyclo[3.2.0]-heptan-3,7-dione-2-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. customis deoxygenated
  2. customby bubbling nitrogen through it for 15 mins
  3. temperatureAfter cooling to room temperature
  4. filtrationthe mixture is filtered
  5. customthe filtrate is evaporated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e329eb5694db413da2340847347c172c
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04298741

Notizen zur Reaktion

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