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Dimethylformamide → HCID 20563001, Verbindung

HRID 1155192
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1155192
N[C:2]1[O:3][C:4]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][CH3:16])=[CH:11][C:5]=2[C:6](=[O:10])[C:7]=1C=O.[C:17]([CH2:19][C:20](Cl)=O)#[N:18].C[N:24]([CH3:27])C=O>>[CH2:15]([C:12]1[CH:11]=[C:5]2[C:4]([O:3][C:2]3[CH:20]=[C:19]([C:27]#[N:24])[CH:17]=[N:18][C:7]=3[C:6]2=[O:10])=[CH:14][CH:13]=1)[CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 110515942-Cyanoacetyl chlorideHCID 126892482-Amino-6-ethyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 20563001HCID 20563001, Verbindung

Versuchsvorschrift

In 40 ml of dimethylformamide was dissolved 1.82 g of 2-amino-6-ethyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde, followed by the addition of 3.5 g of cyanoacetyl chloride. The mixture was reacted at 60° C. for 3 hours, with constant stirring. The solvent was then distilled off under reduced pressure and the residue was chromatographed on silica gel. The desired product was recovered from the chloroform eluate and recrystallized from acetonitrile. By the above procedure was obtained 1.03 g of 7-ethyl-3-cyano-1-azaxanthone, m.p. 183°-185° C.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was reacted at 60° C. for 3 hours, with constant stirring
  2. distillationThe solvent was then distilled off under reduced pressure
  3. customthe residue was chromatographed on silica gel
  4. customThe desired product was recovered from the chloroform eluate
  5. customrecrystallized from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e88ccafbaee546479f9f159f64d06ef3
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04299963

Notizen zur Reaktion

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