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Methanesulfonamide → N-[3-fluoro-4-(hexadecylamino)benzoyl]methanesulfonamide

HRID 1156125
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1156125
Cl.[F:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:9]=[CH:10][C:11]=1[NH:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])[C:6](Cl)=[O:7].[CH3:29][S:30]([NH2:33])(=[O:32])=[O:31]>N1C=CC=CC=1>[F:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:9]=[CH:10][C:11]=1[NH:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])[C:6]([NH:33][S:30]([CH3:29])(=[O:32])=[O:31])=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 72879MethanesulfonamideHCID 205364403-Fluoro-4-hexadecylaminobenzoyl chloride hydrochloride

Produkt 1

HCID 20536472N-[3-fluoro-4-(hexadecylamino)benzoyl]methanesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 25.2 g. of 3-fluoro-4-(hexadecylamino)benzoyl chloride hydrochloride and 5.6 g. of methanesulfonamide in 250 ml. of pyridine is stirred under reflux for 2 hours and then concentrated in vacuo. The residue is partitioned between water and diethyl ether; the aqueous layer acidified with 1 N HCl, and the organic layer separated, dried (MgSO4), and evaporated. Crystallization of the residual white solid from 60% aqueous acetic acid and then from methylene chloridehexane affords N-[3-fluoro-4-(hexadecylamino)benzoyl]methanesulfonamide as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 2 hours
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe residue is partitioned between water and diethyl ether
  4. customthe organic layer separated
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. customevaporated
  7. customCrystallization of the residual white solid from 60% aqueous acetic acid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b621cbeac60426a90ed7f5cf3c9a96d
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04333940

Notizen zur Reaktion

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