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L-Valine → N-{(2-chloroethyl)-nitrosocarbamoyl}-L-valine

HRID 1156407
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1156407
[NH2:1][C@H:2]([C:6]([OH:8])=[O:7])[CH:3]([CH3:5])[CH3:4].O1CCCC1.[Cl:14][CH2:15][CH2:16][N:17]([N:23]=[O:24])[C:18](N=[N+]=[N-])=[O:19]>C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>[Cl:14][CH2:15][CH2:16][N:17]([N:23]=[O:24])[C:18]([NH:1][C@H:2]([C:6]([OH:8])=[O:7])[CH:3]([CH3:5])[CH3:4])=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6287L-ValineHCID 8028TetrahydrofuranHCID 10654895N-(2-chloroethyl)-N-nitrosocarbamoylazide

Produkt 1

HCID 13037991N-{(2-chloroethyl)-nitrosocarbamoyl}-L-valineAusbeute 64,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11430Potassium CarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolved in a 5% aqueous potassium carbonate solution was 2.1 g of L-valine, and a tetrahydrofuran solution containing 3.2 g of (2-chloroethyl)-nitrosocarbamoyl azide was added at 0° C. The mixture was stirred for two hours. The reaction solution was washed with ether, neutralized with hydrochloric acid, and extracted with ether to obtain 2.9 g (Yield 64%) of N-{(2-chloroethyl)-nitrosocarbamoyl}-L-valine as a slightly yellow oil.

Aufarbeitung

  1. additionwas added at 0° C
  2. washThe reaction solution was washed with ether
  3. extractionextracted with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-510809cdb5434556a861e4f912d8465c
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04335247

Notizen zur Reaktion

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