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Phosphorus oxychloride → 2-{4-[4-(Trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy}propanenitrile

HRID 1156424
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1156424
[F:1][C:2]([F:23])([F:22])[C:3]1[CH:21]=[CH:20][C:6]([O:7][C:8]2[CH:19]=[CH:18][C:11]([O:12][CH:13]([CH3:17])[C:14]([NH2:16])=O)=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:5][CH:4]=1.P(Cl)(Cl)(Cl)=O>C1(C)C=CC=CC=1>[F:1][C:2]([F:22])([F:23])[C:3]1[CH:21]=[CH:20][C:6]([O:7][C:8]2[CH:19]=[CH:18][C:11]([O:12][CH:13]([CH3:17])[C:14]#[N:16])=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:5][CH:4]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 12905997HCID 12905997, Verbindung

Produkt 1

HCID 128048432-{4-[4-(Trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy}propanenitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution containing 6.2 g (0.02 mole) of 2-[4-(4-trifluoromethylphenoxy)phenoxy] propanamide and 10.0 ml of phosphorus oxychloride in 50 ml of toluene is stirred at 50° until reaction is complete, as indictated by vpc techniques. The reaction mixture is cooled and poured into crushed ice, whereupon the toluene layer is washed with water, dried, and concentrated in vacuo. Purification is effected by elution through a pad of silica gel (50% toluene/hexane) to afford a colorless solid, mp 53°-56°.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled
  2. additionpoured
  3. custominto crushed ice
  4. washwhereupon the toluene layer is washed with water
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customPurification
  8. washis effected by elution through a pad of silica gel (50% toluene/hexane)
  9. customto afford a colorless solid, mp 53°-56°

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b427fb2230904fbf873801238fe8884d
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04335249

Notizen zur Reaktion

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