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Allyl bromide → rac. N-allyl-1-(m-methoxyphenyl)-N-methyl-2-cyclohexene-1-ethylamine

HRID 1156544
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1156544
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9]2([CH2:15][CH2:16][NH:17][CH3:18])[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH:11]=[CH:10]2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:25](Br)[CH:26]=[CH2:27]>CC(C)=O>[CH2:25]([N:17]([CH3:18])[CH2:16][CH2:15][C:9]1([C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=2)[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH:11]=[CH:10]1)[CH:26]=[CH2:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7841Allyl bromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 133240571-(m-methoxyphenyl)-N-methyl-2-cyclohexene-1-ethylamine

Produkt 1

HCID 13324058rac. N-allyl-1-(m-methoxyphenyl)-N-methyl-2-cyclohexene-1-ethylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4.9 g of 1-(m-methoxyphenyl)-N-methyl-2-cyclohexene-1-ethylamine are dissolved in 50 ml of acetone. Thereupon, 3.5 g of potassium carbonate are added, 1.8 ml of allyl bromide are slowly added dropwise while stirring, and the mixture is stirred overnight. Subsequently, the precipitate is removed by filtration, and the filtrate is evaporated, and rac. N-allyl-1-(m-methoxyphenyl)-N-methyl-2-cyclohexene-1-ethylamine remains as the residue. The hydrochloride of this compound melts at 114°-116° C. (after recrystallization from ethyl acetate/diisopropyl ether).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture is stirred overnight
  2. customSubsequently, the precipitate is removed by filtration
  3. customthe filtrate is evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d5e6365ae9a488b9ecfafcb544012c5
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04336268

Notizen zur Reaktion

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