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Cesium carbonate → HCID 178509957, Verbindung

HRID 1157412
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1157412
ClC1C=C(C=C(OC2C=C(O)C=CC=2Cl)C=1)C#N.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].BrCC1C2C(=NC(F)=CC=2)N(C(OC(C)(C)C)=O)N=1.[Cl:44][C:45]1[CH:46]=[C:47]([CH:50]=[C:51]([O:53][C:54]2[CH:59]=[C:58]([O:60][CH2:61][C:62]3[C:70]4[C:65](=[N:66][C:67]([F:71])=[CH:68][CH:69]=4)[N:64](C(OC(C)(C)C)=O)[N:63]=3)[CH:57]=[CH:56][C:55]=2[Cl:79])[CH:52]=1)[C:48]#[N:49]>C(O)(C(F)(F)F)=O>[Cl:44][C:45]1[CH:46]=[C:47]([CH:50]=[C:51]([O:53][C:54]2[CH:59]=[C:58]([O:60][CH2:61][C:62]3[C:70]4[C:65](=[N:66][C:67]([F:71])=[CH:68][CH:69]=4)[NH:64][N:63]=3)[CH:57]=[CH:56][C:55]=2[Cl:79])[CH:52]=1)[C:48]#[N:49]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 251318873-Chloro-5-(2-chloro-5-hydroxyphenoxy)benzonitrileHCID 25132591tert-butyl 3-(bromomethyl)-6-fluoro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-1-carboxylateHCID 251325923-chloro-5-{2-chloro-5-[(1-t-butyloxycarbonyl-6-fluoro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methoxy]phenoxy}benzonitrile

Produkt 1

HCID 178509957
HCID 178509957, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a manner identical to that described above for the synthesis of 1-2, from 2.97 g (10.68 mmol) of 3-chloro-5-(2-chloro-5-hydroxyphenoxy)benzonitrile (C-3), 3.29 g (10.15 mmol) of Cs2CO3, and 3.34 g (10.15 mmol) of tert-butyl 3-(bromomethyl)-6-fluoro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-1-carboxylate (37-5) was prepared crude 3-chloro-5-{2-chloro-5-[(1-t-butyloxycarbonyl-6-fluoro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)methoxy]phenoxy}benzonitrile (37-6) as an oil. This BOC-protected material (3.66 g) was immediately dissolved in 10 mL TFA, and the resulting solution stirred for 20 minutes at room temperature. The crude reaction mixture was concentrated in vacuo and purified via silica gel chromatography (10-70% EtOAc/hexane) to yield the title compound. H1 NMR (CDCl3): 5.47 (s, 2H), 6.85 (d, 1H), 6.95 (d, 1H), 7.02 (s, 1H), 7.10 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 7.40 (d, 1H), 8.38 (t, 1H), 11.38 (bs, 1H).

Aufarbeitung

  1. customThe crude reaction mixture
  2. concentrationwas concentrated in vacuo
  3. custompurified via silica gel chromatography (10-70% EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7695af9487f049588ec4c607b597d5d2
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07807684B2

Notizen zur Reaktion

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