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Potassium Carbonate → HCID 86618782, Verbindung

HRID 1157569
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1157569
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([CH:8]=[CH:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]([NH:16][C:17](=[O:22])[C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[N+]([O-])([O-])=O.[NH2:27][N+:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([F:34])[CH:29]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[Li+].[Cl-]>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[C:9]([C:10]3[CH:11]=[C:12]([NH:16][C:17](=[O:22])[C:18]([F:19])([F:20])[F:21])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)=[N:27][N:28]3[CH:29]=[C:30]([F:34])[CH:31]=[CH:32][C:33]=23)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 433294Lithium ChlorideHCID 686441961-Amino-3-fluoropyridinium nitrateHCID 86631082N-[3-(2-Chloro-pyrimidin-4-ylethenyl)-phenyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide

Produkt 1

HCID 86618782HCID 86618782, VerbindungAusbeute 30,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of N-[3-(2-chloro-pyrimidin-4-ylethenyl)-phenyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide (See Example 1, step B) (5.0 g) in DMF (40 mL) were added 1-amino-3-fluoropyridinium nitrate (5.4 g) and K2CO3 (6.0 g). The reaction was kept stirring at RT for 1.5 h. The DMF solution was poured into 5% LiCl solution (60 mL) and extracted with EtOAc (2×30 mL). The combined organic phase were dried (Na2SO4) and concentrated. The crude products were separated through silica gel column chromatography to afford two products. The first to elute was N-{3-[3-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-6-fluoropyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]phenyl}-2,2,2-trifluoroacetamide (2.0 g, 30% yield). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.08 (d, 1H, J=5.49 Hz), 7.45 (d, 1H, J=7.68 Hz), 7.55 (t, 1H, J=7.96 Hz), 7.73-7.79 (m, 1H), 7.83 (d, 1H, J=0.91 Hz), 7.95 (t, 1H, J=1.74 Hz), 8.41 (dd, 1H, J=9.97, 5.76 Hz), 8.49 (d, 1H, J=5.49 Hz), 9.27 (dd, 1H, J=4.30, 2.29 Hz). ES-LC/MS m/z=436 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (2×30 mL)
  2. dry with materialThe combined organic phase were dried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude products were separated through silica gel column chromatography
  5. customto afford two products
  6. washThe first to elute

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-edf44eb9edda47d2bfec6c05a57066e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07807673B2

Notizen zur Reaktion

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