Hydrochloric Acid → HCID 16749969, Verbindung

HRID 1157651

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1157651
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[C:9]([C:18]3[CH:19]=[C:20]([NH:24][C:25](=[O:32])[CH2:26][C:27]4[S:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=4)[CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)=[N:10][N:11]3[CH:16]=[C:15]([CH3:17])[CH:14]=[CH:13][C:12]=23)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.C(N1CCN([C:42]2[CH:47]=[CH:46][C:45]([NH2:48])=[CH:44][CH:43]=2)CC1)(=O)C.Cl.O1[CH2:55][CH2:54]OCC1>CC(O)C>[CH3:17][C:15]1[CH:14]=[CH:13][C:12]2[N:11]([N:10]=[C:9]([C:18]3[CH:19]=[C:20]([NH:24][C:25](=[O:32])[CH2:26][C:27]4[S:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=4)[CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)[C:8]=2[C:6]2[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([NH:48][C:45]3[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[C:47]([CH2:2][N:3]4[CH2:55][CH2:54][CH2:5][CH2:4]4)[CH:46]=3)[N:7]=2)[CH:16]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 312751,4-DioxaneHCID 7362691-[4-(4-Aminophenyl)piperazin-1-yl]ethan-1-oneHCID 57737227N-{3-[3-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-6-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]phenyl}-2-(2-thienyl)acetamide

Produkt 1

HCID 16749969HCID 16749969, VerbindungAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-{3-[3-(2-Chloro-4-pyrimidinyl)-6-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]phenyl}-2-(2-thienyl)acetamide (60 mg, 0.13 mmol), [4-(4-acetyl-1-piperazinyl)phenyl]amine (35 mg, 0.16 mmol), and 4N HCl in dioxane (0.04 mL) were combined in i-PrOH (3 mL) and microwaved for 10 min. at 180° C. to afford the title compound as a yellow solid (42 mg, 50%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.31 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 8.63 (s, 1H), 8.15 (d, J=5.1 Hz, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.71 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.50 (d, J=9.0 Hz, 2H), 7.40-7.35 (m, 2H), 7.30 (d, J=9.8 Hz, 1H), 7.21 (d, J=7.7 Hz, 1H), 6.95-6.93 (m, 2H), 6.84 (d, J=8.7 Hz, 2H), 6.41 (d, J=5.0 Hz, 2H), 3.84 (s, 2H), 3.56-3.52 (m, 4H), 3.03 (t, J=4.6 Hz, 2H), 2.96 (t, J=4.7 Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.01 (s, 3H). ES-LC/MS m/z=643 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. custommicrowaved for 10 min. at 180° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e760b35041349298b737a3a09a5a5d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
Patentnummer
US07807673B2

Verknüpfte Notizen

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