4'-Hydroxyacetophenone → 4'-Hydroxy-3,4-methylenedioxy-chalcone

HRID 1157975

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1157975
[CH3:1][C:2]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([OH:10])=[CH:8][CH:9]=1)=[O:3].[CH2:11]1[O:21][C:20]2[CH:19]=[CH:18][C:15]([CH:16]=O)=[CH:14][C:13]=2[O:12]1.[OH-].[Na+]>CO>[OH:10][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:4]([C:2](=[O:3])[CH:1]=[CH:16][C:15]2[CH:18]=[CH:19][C:20]3[O:21][CH2:11][O:12][C:13]=3[CH:14]=2)=[CH:5][CH:6]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 74694'-HydroxyacetophenoneHCID 8438PiperonalHCID 14798Sodium Hydroxide

Produkt 1

HCID 3810764'-Hydroxy-3,4-methylenedioxy-chalcone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Hydroxy acetophenone, 1 (2.7 g, 20 mmol), 3,4-methylenedioxy benzaldehyde, 6 (3 g, 20 mmol) and 50% aqueous sodium hydroxide (5 mL) in methanol (40 mL) were reacted under reflux as in 7 to yield 11. Yield 3.5 g (65%); mp 191-193° C.; MS (FAB) 269 (M++1); IR (KBr) 3410, 1646; 1H NMR (200 MHz, CDCl3) δ 9.15 (s, 1H), 7.98 (d, J=8.7 Hz, 2H), 7.72 (d, J=15.5 Hz, 1H), 7.37 (d, J=15.5 Hz, 1H), 7.16 (s, 1H), 7.12 (d, J=8.1 Hz, 1H), 6.99 (d, J=8.8 Hz, 2H), 6.82 (d, J=7.9 Hz, 1H), 6.02 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux as in 7

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7215ff56c8474eb2ac19d396ef6dcf43
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
Patentnummer
US07807712B2

Verknüpfte Notizen

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