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Sodium hydride → Ethyl 3'-bromo-4'-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propoxy]biphenyl-4-carboxylate

HRID 1158157
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1158157
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])=[CH:11][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[OH:8].[H-].[Na+].Br[CH2:23][CH2:24][CH2:25][O:26][Si:27]([C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])([CH3:29])[CH3:28]>CN(C)C=O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])=[CH:11][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH2:23][CH2:24][CH2:25][O:26][Si:27]([C:30]([CH3:31])([CH3:33])[CH3:32])([CH3:28])[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 607486(3-Bromopropoxy)(tert-butyl)dimethylsilaneHCID 16657517Ethyl 3'-bromo-4'-hydroxybiphenyl-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 66671827Ethyl 3'-bromo-4'-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propoxy]biphenyl-4-carboxylateAusbeute 64,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a manner similar to that of Example 2a, by reacting 3 g of ethyl 3′-bromo-4′-hydroxy-biphenyl-4-carboxylate (9.3 mmol) in 100 mL of dimethylformamide with 448 mg (11 mmol) of sodium hydride and 2.6 mL of 1-bromo-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propane (11 mmol). 2.95 g of ethyl 3′-bromo-4′-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propoxy]biphenyl-4-carboxylate are obtained (yield=64%) in the form of an oil.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be2e9607c82a4935b0bf85c7bce0e890
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07807708B2

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