StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methyl iodide → [1-(3,5-difluoro-benzyl)-3-(2-nitro-phenylsulfanyl)-1H-indol-6-yl]-methyl-amine

HRID 1158838
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1158838
IC.[F:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:28]=[C:29]([F:31])[CH:30]=1)[CH2:7][N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([NH2:17])[CH:15]=2)[C:10]([S:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=2[N+:25]([O-:27])=[O:26])=[CH:9]1.[C:32](=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(O)C.O1CCCC1>[F:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:28]=[C:29]([F:31])[CH:30]=1)[CH2:7][N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([NH:17][CH3:32])[CH:15]=2)[C:10]([S:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=2[N+:25]([O-:27])=[O:26])=[CH:9]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 594638551-(3,5-Difluoro-benzyl)-3-(2-nitro-phenylsulfanyl)-1H-indol-6-ylamine

Produkt 1

HCID 66842175[1-(3,5-difluoro-benzyl)-3-(2-nitro-phenylsulfanyl)-1H-indol-6-yl]-methyl-amineAusbeute 25 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Iodomethane (0.568 ml, 9.12 mmol) was added to a solution of 1-(3,5-difluoro-benzyl)-3-(2-nitro-phenylsulfanyl)-1H-indol-6-ylamine (Example 15a; 2.5 g, 6.1 mmol) in a mixture of ethanol and tetrahydrofuran containing sodium carbonate (0.657 g, 6.08 mmol). The reaction mixture was heated under reflux overnight and concentrated. Water was added and the product was extracted into ethyl acetate. The combined organic phases were washed with water and brine, dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. Column chromatography (heptane/ethyl acetate 8:2) afforded [1-(3,5-difluoro-benzyl)-3-(2-nitro-phenylsulfanyl)-1H-indol-6-yl]-methyl-amine (0.647 g) and [1-(3,5-difluoro-benzyl-3-(2-nitro-phenylsulfanyl)-1H-indol-6-yl]-dimethyl-amine (0.815 g). 1H-NMR (CDCl3) δ 8.26 (dd, 1H, J=8.2 and 1.2 Hz), 7.35 (d, 1H, J=8.6 Hz), 7.27 (ddd, 1H, J=8.2, 7.4 and 1.2 Hz), 7.25 (s, 1H), 7.17 (ddd, 1H, J=8.2, 7.4 and 1.2 Hz), 7.03 (dd, 1H, J=8.2 and 1.2 Hz), 6.78 (dd, 1H, J=8.6 and 2.3 Hz), 6.74 (tt, 1H, J=8.6 and 2.3 Hz), 6.68 (m, 2H), 6.48 (d, 1H, J=2.3 Hz), 5.29 (s, 2H), 2.95 (s, 6H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureunder reflux overnight
  3. concentrationconcentrated
  4. additionWater was added
  5. extractionthe product was extracted into ethyl acetate
  6. washThe combined organic phases were washed with water and brine
  7. dry with materialdried over sodium sulfate
  8. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c0a7f08295f4cee86c4cf8e5c9ca6bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07812036B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion