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Diethylamine → 5-(4-chloro-phenyl)-N-((1R,2R)-2-hydroxy-cyclohexyl)-6-(3-methoxy-prop-1-ynyl)-nicotinamide

HRID 1159288
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1159288
Cl[C:2]1[C:17]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][CH:19]=2)=[CH:16][C:5]([C:6]([NH:8][C@@H:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]2[OH:15])=[O:7])=[CH:4][N:3]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[CH2:44]([O:47][CH3:48])[C:45]#[CH:46].C(NCC)C>CN(C=O)C.[Cu](I)I>[Cl:24][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:18]([C:17]2[C:2]([C:46]#[C:45][CH2:44][O:47][CH3:48])=[N:3][CH:4]=[C:5]([CH:16]=2)[C:6]([NH:8][C@@H:9]2[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]2[OH:15])=[O:7])=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8021DiethylamineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 693933-MethoxypropyneHCID 866191846-chloro-5-(4-chloro-phenyl)-N-((1R,2R)-2-hydroxy-cyclohexyl)-nicotinamide

Produkt 1

HCID 674260675-(4-chloro-phenyl)-N-((1R,2R)-2-hydroxy-cyclohexyl)-6-(3-methoxy-prop-1-ynyl)-nicotinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 83717Copper iodideKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 6-chloro-5-(4-chloro-phenyl)-N-((1R,2R)-2-hydroxy-cyclohexyl)-nicotinamide (450 mg), 52 mg bistriphenylphosphinpalladium dichloride, 14 mg copperiodide, 146 mg triphenylphosphine and methyl propargyl ether (0.12 mL) in 10 mL DMF is added diethylamine (1.9 μL). The mixture is heated in the microwave oven for 40 min at 120° C. The reaction mixture was cooled to room temperature and partitioned between 1 N hydrochloric acid and ethyl acetate. The organic phase was purified by gradient chromatography on silica gel with heptane:ethyl acetate to yield 0.13 g of the title compound as a light yellow solid, MS (ISP) 399.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. custompartitioned between 1 N hydrochloric acid and ethyl acetate
  3. customThe organic phase was purified by gradient chromatography on silica gel with heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3031797ca104f92b25682db0e2dca73
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07812028B2

Notizen zur Reaktion

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