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Triethylamine → 2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}ethyl 4-nitrobenzoate

HRID 1159431
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1159431
[N+:1]([C:4]1[CH:12]=[CH:11][C:7]([C:8](Cl)=[O:9])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[CH:13]1[C:25]2[CH:24]([CH2:26][O:27][C:28]([NH:30][CH2:31][CH2:32][OH:33])=[O:29])[C:23]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[C:17]=2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[N+:1]([C:4]1[CH:12]=[CH:11][C:7]([C:8]([O:33][CH2:32][CH2:31][NH:30][C:28]([O:27][CH2:26][CH:24]2[C:23]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][C:18]=3[C:17]3[C:25]2=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)=[O:29])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 85024-Nitrobenzoyl chlorideHCID 2817739(9H-fluoren-9-yl)methyl N-(2-hydroxyethyl)carbamate

Produkt 1

HCID 595143922-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}ethyl 4-nitrobenzoateAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-nitrobenzoylchloride (4.0 g, 21.6 mmoles) and N-(9-fluorenyl-methoxycarbonyl)ethanolamine (7.3 g, 25.9 mmoles) in 160 ml of methylene chloride is added triethylamine (3.1 ml, 22.6 mmoles). The mixture is stirred at room temperature for one hour, then is diluted with 400 ml of methylene chloride. The organic solution is washed with two portions of 200 ml of water and one portion of 200 ml of a saturated aqueous solution of sodium chloride. The organic phase is dried with Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The resulting pale yellow solid is triturated in ethyl acetate. Filtration afforded 7.347 g of the title compound (79%). 400 MHz 1H NMR (DMSO-d6) δ: 8.32 (d, J=8.4 Hz, 2H), 8.20 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.87 (d, J=7.3 Hz, 2H), 7.66 (d, J=7.3 Hz, 2H), 7.61 (t, J=5.7 Hz, 1H), 7.39 (t, J=7.5 Hz, 2H), 7.28 (t, J=7.5 Hz, 2H), 4.4-4.3 (m, 4H), 4.20 (t, J=6.8 Hz, 1H), 3.45-3.35 (m, 2H). LCMS: 433 [M+H].

Aufarbeitung

  1. washThe organic solution is washed with two portions of 200 ml of water and one portion of 200 ml of a saturated aqueous solution of sodium chloride
  2. dry with materialThe organic phase is dried with Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe resulting pale yellow solid is triturated in ethyl acetate
  6. filtrationFiltration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e75b8cd6ad7b4e34b8c4eba28aa53655
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07812051B2

Notizen zur Reaktion

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