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Benzyl chloroformate → HCID 59514555, Verbindung

HRID 1159679
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1159679
[NH2:1][C:2]1[CH:22]=[CH:21][C:5]([CH2:6][C:7]2[N:12]=[C:11]([N:13]([CH3:15])[CH3:14])[C:10]([CH2:16][C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])=[CH:9][N:8]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Cl[C:24]([O:26][CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)=[O:25]>N1C=CC=CC=1.ClCCl>[CH2:27]([O:26][C:24]([NH:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][C:7]2[N:12]=[C:11]([N:13]([CH3:15])[CH3:14])[C:10]([CH2:16][C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])=[CH:9][N:8]=2)=[CH:21][CH:22]=1)=[O:25])[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10387Benzyl chloroformateHCID 59514489HCID 59514489, Verbindung

Produkt 1

HCID 59514555HCID 59514555, VerbindungAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of methyl [2-(4-aminobenzyl)-4-(dimethylamino)pyrimidin-5-yl]acetate (1.50 g, 4.99 mmol) in pyridine (1.21 mL) and dichloromethane (20 mL) was added benzyl chloroformate (1.07 mL, 7.49 mmol). After stirring for 14 hours at room temperature, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The remaining residue was chromatographed on silica gel (NH silica gel, hexane/ethyl acetate 2:1) to give methyl [2-(4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-benzyl)-4-(dimethylamino)pyrimidin-5-yl]acetate (1.99 g, 92%).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customThe remaining residue was chromatographed on silica gel (NH silica gel, hexane/ethyl acetate 2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79e8cb8ee0e94620b8bbd67e81df651d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07812160B2

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