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Potassium Carbonate → N-{3-[3-(2-chloro-4-pyrimidinyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]phenyl}-2,2,2-trifluoroacetamide

HRID 1159882
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1159882
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]#[C:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]([NH:16][C:17](=[O:22])[C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[I-].[NH2:24][N+:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.[OH-].[K+].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CS(C)=O.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[C:9]([C:10]3[CH:11]=[C:12]([NH:16][C:17](=[O:22])[C:18]([F:19])([F:20])[F:21])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)=[N:24][N:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:26]=23)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 14797Potassium HydroxideHCID 2733704Pyridinium, 1-amino-, iodide (1:1)HCID 59511407HCID 59511407, Verbindung

Produkt 1

HCID 59513717N-{3-[3-(2-chloro-4-pyrimidinyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]phenyl}-2,2,2-trifluoroacetamideAusbeute 63,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-[3-(2-Chloro-pyrimidin-4-ylethynyl)-phenyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide (9.14 g, 28.1 mmol), N-aminopyridinium iodide (6.24 g, 28.1 mmol), KOH (1.57 g, 28.9 mmol) and K2CO3 (7.76 g) were heated in DMSO (175 mL) were reacted according to earlier examples to afford, after workup, 7.45 g of the title compound, Rf=0.2 (2:1 Hex/EtOAc).

Aufarbeitung

  1. customwere reacted
  2. customto afford

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3c4dc3ac15440e2993c882e865151da
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07812022B2

Notizen zur Reaktion

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