StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → 2,2,2-Trifluoro-N-{2-fluoro-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}acetamide

HRID 1159959
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1159959
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([F:15])=[C:6]([NH:8][C:9](=[O:14])[C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[CH:7]=1.[CH3:16][Si:17]([C:20]#[CH:21])([CH3:19])[CH3:18].C(N(CC)CC)C>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I.C1COCC1>[F:11][C:10]([F:13])([F:12])[C:9]([NH:8][C:6]1[CH:7]=[C:2]([C:21]#[C:20][Si:17]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:16])[CH:3]=[CH:4][C:5]=1[F:15])=[O:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 59511409N-(5-bromo-2-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide

Produkt 1

HCID 595113832,2,2-Trifluoro-N-{2-fluoro-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}acetamideAusbeute 84,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To an oven-dried flask under N2 was added N-(5-bromo-2-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide (750 mg, 2.62 mmol), anhydrous degassed THF (100 mL), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (230 mg, 0.33 mmol), copper(I) iodide (38 mg, 0.20 mmol), and trimethylsilylacetylene (640 mg, 6.53 mmol). Next, triethylamine (2.64 g, 26 mmol) was added dropwise and the resulting mixture was heated at 60° C. overnight. The crude reaction mixture was adsorbed to silica gel and purified by column chromatography (0-10% EtOAc in hexanes) to afford the desired product (0.67 g, 84%) as an off white solid. ESIMS (M−H)−=302.

Aufarbeitung

  1. customThe crude reaction mixture
  2. custompurified by column chromatography (0-10% EtOAc in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e48af3140fa451ca7b2ad85f5a563e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07812022B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion