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Trimethylsilylacetylene → 2,2,2-Trifluoro-N-{2-fluoro-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}acetamide

HRID 1159984
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1159984
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([F:15])=[C:6]([NH:8][C:9](=[O:14])[C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[CH:7]=1.[CH3:16][Si:17]([C:20]#[CH:21])([CH3:19])[CH3:18]>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I.C1COCC1>[F:11][C:10]([F:13])([F:12])[C:9]([NH:8][C:6]1[CH:7]=[C:2]([C:21]#[C:20][Si:17]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:16])[CH:3]=[CH:4][C:5]=1[F:15])=[O:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 59511409N-(5-bromo-2-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide

Produkt 1

HCID 595113832,2,2-Trifluoro-N-{2-fluoro-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}acetamideAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To an oven-dried flask under N2 was added N-(5-bromo-2-fluorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide (5.6 g, 20 mmol), anhydrous degassed THF (200 mL), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (1.7 g, 2.5 mmol), copper(I) iodide (0.28 g, 1.5 mmol), and trimethylsilylacetylene (7.0 mL, 50 mmol). Next, TEA (27 mL, 197 mmol) was added dropwise and the resulting mixture was heated at 60° C. overnight. The crude reaction mixture was adsorbed to silica gel and purified by column chromatography to afford the desired product (5.3 g, 89%) as an off white solid. ES-LC/MS m/z=302 [M−H]−.

Aufarbeitung

  1. customThe crude reaction mixture
  2. custompurified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e118f5313684465eaf8ba7af64d5137f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07812022B2

Notizen zur Reaktion

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