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Methanol → 3-[Methyl(methylsulfonyl)amino]-5-(2-oxo-4-phenylpyrrolidin-1-yl)benzoic acid

HRID 1160455
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1160455
[CH3:1][N:2]([S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:10]=[C:11]([N:13]2[CH2:17][CH:16]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[CH2:15][C:14]2=[O:24])[CH:12]=1)[C:6]([O:8]C)=[O:7].[OH-].[Na+].CO>O1CCCC1>[CH3:1][N:2]([S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:10]=[C:11]([N:13]2[CH2:17][CH:16]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)[CH2:15][C:14]2=[O:24])[CH:12]=1)[C:6]([OH:8])=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 57815124Methyl 3-[methyl(methylsulfonyl)amino]-5-(2-oxo-4-phenylpyrrolidin-1-yl)benzoate

Produkt 1

HCID 578150783-[Methyl(methylsulfonyl)amino]-5-(2-oxo-4-phenylpyrrolidin-1-yl)benzoic acidAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 3-[methyl(methylsulfonyl)amino]-5-(2-oxo-4-phenylpyrrolidin-1-yl)benzoate obtained in Reference Example 18 329 mg (0.32 mmol), 2N aqueous sodium hydroxide solution (0.5 mL), methanol (0.5 mL) and tetrahydrofuran (0.5 mL) was stirred at room temperature for 15 hours. The solvent was concentrated and the mixture was adjusted by adding 1N hydrochloric acid to pH=3 and the mixture was extracted with ethyl acetate. After drying of the mixture on magnesium sulfate, the solvent was evaporated to give 113 mg (0.291 mmol) of the title compound (yield: 91%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solvent was concentrated
  2. additionby adding 1N hydrochloric acid to pH=3
  3. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. customAfter drying of the mixture on magnesium sulfate
  5. customthe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69012cf08795437fbf7b85ad4e78b77e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07816387B2

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