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Sodium Hydroxide → 5-Chloro-2-[[(2S)-2-hydroxy-3-(trityloxy)propyl]oxy]benzonitrile

HRID 1160475
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1160475
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([OH:10])=[C:6]([CH:9]=1)[C:7]#[N:8].[C:11]([O:30][CH2:31][C@@H:32]1[CH2:34][O:33]1)([C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)([C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.CC(C)([O-])C.[K+].[OH-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.COCCOCCOC>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:10][CH2:34][C@H:32]([OH:33])[CH2:31][O:30][C:11]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)([C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)=[C:6]([CH:9]=1)[C:7]#[N:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 27774205-Chloro-2-hydroxybenzonitrileHCID 7168113(S)-Glycidyl Trityl EtherHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 684202295-Chloro-2-[[(2S)-2-hydroxy-3-(trityloxy)propyl]oxy]benzonitrileAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8150DiglymeLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
105 °C

Versuchsvorschrift

To a diglyme (1.1 L) solution of 5-chloro-2-hydroxybenzonitrile (the compound of Reference Example 1; 270 g, 1.8 mol) and (2S)-2-[(trityloxy)methyl]oxirane (465 g, 1.47 mol) was added potassium tert-butoxide (33 g, 0.29 mol) at room temperature, followed by stirring the reaction mixture at 105° C. for 23 hours. The reaction mixture was cooled with ice, to which toluene (2 L) and a 1N sodium hydroxide aqueous solution (1.35 L) were then added to separate an organic layer. The organic layer was washed 3 times each sequentially with the 1N sodium hydroxide aqueous solution (1.35 L) and warm water (3 L), followed by vacuum concentration. Toluene (3 L) was added to the concentrate, to dissolved it, followed by cooling and filtering the precipitated crystal to obtain 590 g of the title compound (yield: 85%).

Aufarbeitung

  1. customto separate an organic layer
  2. washThe organic layer was washed 3 times each sequentially with the 1N sodium hydroxide aqueous solution (1.35 L)
  3. temperaturewarm water (3 L)
  4. concentrationfollowed by vacuum concentration
  5. additionToluene (3 L) was added to the concentrate
  6. dissolutionto dissolved it
  7. temperatureby cooling
  8. filtrationfiltering the precipitated crystal

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94c1de99ff704bcd84489c6b27aafbdc
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07816405B2

Notizen zur Reaktion

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