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Methanol → (S)-3-Hydroxy-2-(5-nitro-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propanamide

HRID 1161208
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1161208
[N+:1]([C:4]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]2[C:5]=1[CH:6]=[CH:7]O[C:9]2=[O:14])([O-:3])=[O:2].CO.Cl.[NH2:18][C@@H:19]([CH2:23][OH:24])[C:20]([NH2:22])=[O:21].C(N(CC)CC)C>>[OH:24][CH2:23][C@H:19]([N:18]1[CH:7]=[CH:6][C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][C:4]=2[N+:1]([O-:3])=[O:2])[C:9]1=[O:14])[C:20]([NH2:22])=[O:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 8471TriethylamineHCID 100127605-nitro-1H-isochromen-1-oneHCID 16212403L-Serinamide hydrochloride

Produkt 1

HCID 59515781(S)-3-Hydroxy-2-(5-nitro-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propanamide

Reaktionsbedingungen

Temperatur
52 °C

Versuchsvorschrift

A round bottom flask was charged with 5-nitro-isochromen-1-one (2 g, 0.01 mol), methanol (40 mL, 1 mol), (S)-2-amino-3-hydroxypropanamide hydrochloride (2.2 g, 0.016 mol) and triethylamine (2.55 mL, 0.0183 mol) and stirred at 52° C. overnight. The product precipitated out and was filtered and dried to yield the pure product as a yellow solid. MS m/z=278.3 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customThe product precipitated out
  2. filtrationwas filtered
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-777039749a5f45759a58efd3b375a755
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07816371B2

Notizen zur Reaktion

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